Issu d'une famille de musiciens/pédagogues classiques, "enfant-chanteur" et pianiste, Olivier Caillard découvre le jazz à l’adolescence à Paris, avec le pianiste/pédagogue Michel Sardaby, ainsi que sous la direction vocale de Christiane Legrand et Mimi Perrin (Double-Six). Après 2 années d'études au "Berklee College of Music" de Boston (USA) afin de compléter sa formation de jazzman, il obtient en 1986 le "Diplôme d'État de Professeur de Jazz" en France.

L'enseignement est une passion depuis toujours, que ce soit en direction d’enfants ou d’adultes : piano, solfège, ateliers jazz, groupes vocaux, chorales d’enfants, initiation musicale pour danseurs de claquettes…

Parallèlement, il "fait le métier" de pianiste de jazz, notamment avec de nombreuses chanteuses et auprès de danseurs de claquettes français et internationaux,  créé et dirige les "P'tits Loups du Jazz" (https://www.facebook.com/Ptitsloupsdujazz/), réunissant des enfants chanteurs avec des jazzmen parmi les plus réputés, à Paris puis en Occitanie, et réalise de nombreux disques pour le label Enfance et Musique.

Aujourd’hui, à nouveau pianiste dans différents groupes de jazz, musiques latines ou jazz-funk, il retrouve le plaisir de transmettre la musique vivante sur scène et de rencontrer d’autres artistes, tout en parcourant les écoles et les conservatoires pour faire chanter du « P’tits loups » et en enseignant le jazz à tous lors de stages, avec toujours le même plaisir !